蔡康永在2011年跨界成为女鞋设计师，创立了"Cai Shoes"品牌。他赋予每双鞋不同的生命力，希望透过设计将浪漫献给每一个值得宠爱的女人。蔡康永将自己对爱情的感悟融入鞋中，为JCC品牌设计了以他姓氏命名的CAI系列。在这些设计中，"文字符号"被巧妙地隐藏，每款设计都有爱情箴言。蔡康永认为，爱是会有一点点痛的，因为它不仅是发生，也是承受。他坚信真爱，并说没有爱过的痕迹可能只是因为没有温柔地拂过。对于爱情的消逝，他以温柔的话语抚慰，表示失去并不表示忘记，可能只是珍藏。蔡康永为不同阶段的爱情设计了不同的鞋款，包括为寻觅真爱的女生设计的“剑心鞋”，以及将LOVE字样隐藏在鞋面上的款型。对于将爱情弄丢的女生，他则将"You became a memory"的文字隐藏在鞋子内部。蔡康永表示，他的创作灵感源自宠爱女生的理念，希望为她们带来温柔的宠爱和对爱情的美好向往。CAI系列女鞋将于2011年3月在JC Collezione的指定专柜开始销售。
