祝庆生的军事生涯起始于1994年前，当时他担任北京军区坦克六师坦克21团的参谋长。随后，他在1994年晋升为机械化步兵团团长，继续在军事领域深耕。1999年，祝庆生的职责扩展到了国际领域，他被任命为驻澳门部队的副司令员，这一角色体现了他在军事外交上的重要角色。2004年，他的职务进一步提升，成为了驻香港部队的副参谋长，并兼任装备部部长，负责部队的装备管理和战略规划。2010年4月，祝庆生的事业迎来了重大转折，他接任驻澳门部队司令员一职，这是对他能力和经验的充分认可。然而，同年4月14日，他又接到新的命令，由胡锦涛主席签发，调离驻澳门部队，转任其他职务。这表明他的军事生涯仍在持续发展，且不断面临新的挑战和机遇。2011年7月，经过中央军委的批准，祝庆生的军衔晋升为少将军衔，这是对他军事成就和贡献的肯定。这次晋升是对他在驻澳门和香港部队任职期间表现的极高评价，也预示着他将在更高层次的军事领导岗位上发挥更大的作用。
